定位效应,含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应,这种效应称为定位效应。在社会心理学中,人们把一个人自己选定的角色位置不因其他因素而发生太大变化的现象,称之为定位效应。社会心理学家曾对此作过一个试验,在招集会议时先让人们自由选择位子,之后到室外休息片刻再进入室内入座,如此五至六次,发现大多数人都选择了他们第一次坐过的位子。

苯环上取代基的定位规律

不同的件下有不同的定位能力,具体要看空间效应,溶剂等的影响,一般亲电取代反应邻对位定位基大于间位定位基,邻位定位基一般的定位顺序为:仲胺>胺基>羟基>烷氧基>酰胺基>苯氧基>F>Cl>

如何判断两个基团的定位效应是否一致?如苯环上连有一个卤素和一个羧基,它们的定位效应一致吗?

卤素是邻对位定位基,羧基是间位定位基

定位效应来源于两部分:诱导效应和共轭效应

一般来说,吸电子基团为间位定位基,如羧基、硝基、酰基等

给电子基团为邻对位定位基,如甲基、羟基、氨基等

卤素比较特殊,它是共轭给电、诱导吸电的,总的表现为邻对位定位的钝化基团

*钝化:使得苯环上电子云密度降低,即亲电反应活性降低