一个物质是否有芳香性的判断依据是休克尔规则,凡符合休克尔规则,则该物质具有芳香性。
休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π电子数为4n加2,则具有芳香性,其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数。
芳香性定义:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能、体系能量低、较稳定,在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理、化学性质称为芳香性。
如何判断一个物质是否具有芳香性
芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定。在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性。
一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π电子数为4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当n>7时,有例外)。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数。
苯有六个π电子,符合4n+2规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性。而环丁二烯,环辛四烯的π电子数不符合4n+2规则,故无芳香性。
芳香离子:
某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性。如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上,且有6个π电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子(n=2),故有芳香性。
百度百科-芳香性
如何判断物质具有芳香性
根据
休克尔规则来判断,凡是符合休克尔规则的物质都具有芳香性
芳香烃不一定都含有苯环。对非芳香烃预见分子芳香性的重要规则是休克尔规则。规则表明,对完全共轭的、单环的、平面多烯来说,具有(4n+2)个
π电子(这里n是大于或等于零的整数)的分子,可能具有特殊芳香稳定性。随着磁共振实验方法的出现,对决定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用,并对芳香性的本质有了进一步的了解。因此芳香性更广泛的含义为:分子必须是共平面的封闭共轭体系;键发生了平均化;体系较稳定(有较大的共振能);从实验看,易发生环上的亲电取代反应,不易发生加成反应;在磁场中,能产生感磁环流;从微观上看,π电子数符合4n+2规则。
如何判断芳香性?
判断:那些含有sp2杂化原子的共平面的共轭单环体系,当含有4n+2π电子时,将有相对的电子稳定性,也就是具有芳香性。п电子数=碳原子+杂原子
举例:
杂环化合物中,碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健,并且在一个平面上,每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行,在碳原子的p轨道中有一个p电子,在杂原子的p轨道中有两个p电子,共有6(4*1+2,n=1)个p电子,形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。
这与休克尔的4n+2规则相符,因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质,故称之为芳香杂环化合物。
扩展资料:
与苯相似,萘、蒽、菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π电子数分别为10和 14,符合Hückel规则,具有芳香性。虽然萘、蒽、菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯。
与萘、蒽等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π电子,也可用Hückel规则判断其芳香性。例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π电子有10个,相当于轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性。
薁的偶极矩为3.335×10-30C·m,其中环庚三烯带有正电荷,环戊二烯带有负电荷,可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的,两个环分别有 6 个电子,所以稳定,是典型的非苯芳烃。
参考资料:
百度百科---芳香性