宋江被晁盖带着梁山二十几个弟兄从江州劫法场，救上梁山之后，第一次对外打仗就遇上了祝家庄这个难啃的硬骨头。这一仗打得异常艰辛，梁山好几个弟兄一度身陷险地，作为主帅的宋江也曾经一度愁眉不展，甚至也差一点被扈三娘活捉。其实，宋江三打祝家庄，之所以久攻不下，根本原因还是他自己经验不足，犯了一些低级错误。
其实在祝家庄之前，宋江也曾指挥打过两次仗。一次是清风山之战，对手是大名鼎鼎的霹雳火秦明，这一仗准确地说应该是花荣在指挥，宋江的军事才能在这一战还没有发挥出来，只能算个跟班。宋江这次所出的主意也就是假扮秦明，通过杀害普通百姓来算计秦明，算不得多高明的计谋。宋江第二次指挥战斗是他被从江州法场救出来之后。那时候，宋江要杀黄文炳报仇，所以坚持要打无为军，捉黄文炳，这一仗指挥也算不错，但更重要的是宋江的运气好，加上无为军没有太多准备，所以大获全胜，这一次胜利之后，宋江的虚荣心似乎有点满足过头了，祝家庄之战给了他当头一棒。
相对于无为军的没有准备，祝家庄准备迎战梁山算是早有预谋，祝家庄除了到处是机关，还全民皆兵，宋江一下子陷入被动。因为杨雄、石秀和时迁与祝家庄产生了矛盾，求助梁山，加上祝家庄一直以来对梁山的敌对态度，让梁山决定对祝家庄用兵，带兵的总指挥是宋江。
宋江亲自带着梁山第一支队伍，浩浩荡荡走在前面，第二支队伍是由梁山的武功高手林冲带着的。从宋江的这个安排可以看出，这时候的宋江有点把持不住虚荣心，以为有了一点战斗经验就所向无敌了。盲目自信和乐观的宋江带着第一路军马，在不知彼，甚至不知己的情况下，就开始发起对祝家庄的攻击，甚至等不及林冲带着第二路队伍赶来。可见宋江当时的立功心切是多么强烈，指挥打仗还确实没有太入门。
很快，梁山就陷入了彻底被动，甚至连路都找不到，派出去的探子石秀杳无音讯，杨林和黄信还被人活捉了。敌人在暗处，梁山在明处，处处挨打受敌，梁山陷入一片慌乱之中，并且宋江还让李逵这样有勇无谋的人打头阵，更让局面难以控制，梁山面临着前所未有的危险。
好在石秀精细，及时探到了遇见白杨树就左转的秘密，才使战争发生了一点转机。
宋江这一次还没有感受到战场的残酷和危险，竟然亲自临阵，做起了先锋。这时候，对方军队里有个女将扈三娘活捉了王英之后，见宋江在那边现场指挥，又无人保护，就纵马过去，要活捉宋江。吓得宋江抱头鼠窜，根本来不及顾及形象，急急如丧家之犬，狼狈不堪。好在豹子头林冲及时赶到，活捉了扈三娘，救了宋江一命。从此以后，宋江应该明白了主帅不可亲自战场做先锋上阵的道理，也没见他再犯过这样的错误。
后来，吴用利用孙立等人，里应外合，终于拿下了祝家庄，梁山对外艰难的一场战役终于以胜利告终，但宋江也从中得到了不少道理。
宋江是个善于学习的人，是个有不足就不断改进的人。祝家庄之战，让宋江明白了临敌不可盲目乐观和自信，所以以后的岁月，宋江做事总是很小心，总是要虚心听取吴用等人的意见。同时也让宋江知道，遇事不可急躁，这是九天玄女天书上劝诫宋江的话，宋江在祝家庄之后一直应用的比较好。再就是指挥官不可以亲往战场做先锋，这样太冒险，也太危险，之后宋江再没有像这次一样被人追杀过。
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